全词围绕蟋蟀之声，逐次抒写人间的种种离情。先从庾信的《愁赋》说起，用庾信所处的南北朝分裂的乡关之思，衬示出与之相似的宋金对峙现实中的词人愁绪，先声夺人地表现其愁的不同一般。然后接以门边井畔的蟋蟀声，使愁情进一步加深，从而引起思妇念远怀人的情思，通过无眠和起寻机杼的行为，展示思妇不能成寐的愁烦，起而纺织缝制寒衣的关切之情。屏风上的曲折山峦，隐示出所怀之人的遥远，所以夜凉更增添了孤独无欢的感受。下片则由室内扩展到室外，紧承上片，从西窗暗雨，断续砧杵，进一步渲染与蟋蟀声相应中的思妇愁苦。候馆、离宫的悲秋吊月，分写漂泊者和失国者的哀怨，使蟋蟀声为背景的人间哀愁不断扩展。在蟋蟀为主调的基础上，伴以骚人的愁吟，思妇的悲叹，以及机杼、砧杵的声响，从而展现出层层愁情画面。结尾部分，有意虚宕一笔，联系《诗经·七月》的有关蟋蟀的描写，插以“笑篱落呼灯，世间儿女”的欢乐幻景，小作反衬，最后再跌入“一声声更苦”的境界之中，将蟋蟀声中所衍化出来的愁情愁景，描绘得淋漓尽致。而作者末尾的“宣(和)政(和)间，有士大夫制《蟋蟀吟》”的自注，给这首以蟋蟀为题的词作，注进了家国兴亡之感的深层含意。